《长亭送别》这折戏充分表现了一对恋人被迫分离时内心的痛苦和怨恨。在凄凉的气氛和痛苦的内心独白中表现了两种不同思想的对立，戏剧冲突在一种独特的形式中巧妙地得到发展。
莺莺的唱词，体现了她大胆反抗而又温顺柔弱的性格特征，同时深刻地揭示了女主人公的内心矛盾，反映出封建社会妇女的地位和命运。作为一个相国小姐，她的反抗和怨恨表现得含蓄深沉，她不仅不能有越礼的行为，同时在情人离别时因有母亲在身边也不能畅抒情怀，这就显示出她性格中温顺柔弱的另一面。她的痛苦中，不仅有离愁别恨，而且包含着怕将来被遗弃的隐忧。
《长亭送别》充分表现出《西厢记》作为一部抒情诗剧的艺术特色。开头化用范仲淹《苏幕遮》中的词句和意境，运用具有特征性的景物写情，情景交融，构成凄清哀婉的诗的艺术境界。下面《滚绣球》一曲，则以主观的情感去驱遣客观的景物，既富于诗情画意，又具有强烈的感情色彩。语言亦雅亦俗，既华美典丽又通俗生动。夸张、对比、烘托等艺术手法的运用，也取得了很好的效果。例如“遍人间烦恼填胸臆，量这些大小车儿如何载得起？”是极夸张的句子，充分揭示出人物内心的痛苦和怨恨，真实动人。《三煞》中从笑和哭、喜和悲、暖和寒构成的鲜明对比里，强烈地表现出人物孤寂难耐的离愁别恨。而整折戏里，从头到尾处处点染的西风黄叶、衰柳长堤等种种凄清的物象，使整个环境和背景弥漫着一种悲凉的气氛，与人物的感情心境融化为一体，增强了戏剧语言的抒情性和艺术感染力。