醉舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。漫劳海内传名字，谁信腰间没酒钱。书本自惭称学者，众人疑道是神仙。些须做得工夫处，不损胸前一片天。——唐寅
一提到唐伯虎，每个人都会八九不离十地想到风流倜傥，英俊潇洒，才华横溢，字句千金，张画难求等词，一位风流绝顶的才子形象便在脑海中勾画了出来。可谁又能想到，在现实生活中的唐伯虎却是一个无人问津终生失意的落魄青年。
唐寅，字伯虎，号六如居士，南直隶苏州府吴县（今江苏省苏州市）人，祖籍凉州晋昌郡。明朝著名画家、书法家、诗人。少年时曾随周臣，沈周二人学习书画，16岁那年，在童试中高中秀才。29岁时又在乡试中连中解元，看似一路顺风顺水的科举之路早就为他埋下了一颗毁其一生的地雷，在其参加科举前曾在明伦堂前湴池与其好友张灵戏水，虽然他并未像张灵一样断送自己一生，却也遭到了不小的处分，留下了不好的影响，而后的科考中，因为只有他和曾前去拜谒主考官的徐经（其好友）答出了偏僻刁钻的考题，又因唐伯虎小时就留下了不好的名声，所以就引发了“漏题门”一事，唐伯虎因此坐了几年的牢，不久后证实了他是清白的，可他的前程却因此彻底毁灭，被贬至浙江为吏。唐伯虎出狱后身心俱废，灰溜溜地返回老家苏州，迎接他的是乡亲的白眼和耻笑，他的第二任妻子也果断与他分手。这个曾经豪情万丈的舵手，第一次尝到了呛水的滋味。耀眼的荣华，转瞬间便是江山日暮、寒鸦夜啼。断了生活之路的唐伯虎即使在如此困顿窘迫的情势下也不肯屈就去当一名普通的小吏，坚持“士可杀不可辱”。这场科举案就此成为了唐伯虎命运的分水岭，从此人生的冬天不由分说来到了唐伯虎的身边，直至生命的终结。他开始更加放荡不羁，给自己刻下了一枚“江南第一风流才子”的印章，在与朋友整日赋诗作画喝酒下菜的日子中浑浑噩噩地过了数余年。
上天就是如此捉弄人，唐伯虎一生本就不幸，可上天却偏要雪上加霜。洪武二十四年，宁王以谋权篡位之心想将伯虎招至门下为他绘图，伯虎无奈，忙乱之中只好答应，在几个月的挣扎后，最终他只得装疯逃跑以保全身。回到家后，家中境况早已更加窘迫，早年父母早逝，结发妻子病逝，好友张灵因情跳池自杀，使他的生命更是蒙上一层忧郁这使他的后半生再也打不起精神，再也不能有当初的意气风发了。
唐伯虎一生被很多人都抹去了悲剧的棱角，反而被更多地赋予了放荡不羁的浪子形象，不过令人们众所公认的是，他终是成为了历史舞台上最洒脱的文学巨星。